Первые документальные сведения об образовании школы в Хиславичах относятся к 1857 г. До революции 1917 г. существовало Хиславичское высшее начальное училище. В документах Смоленского губернского отдела народного образования, в системе школ по уездам Смоленской губернии за 1919 год значатся 1-ая и 2-ая Хиславичские школы II ступени Мстиславльского уезда.
В 1933 г. одна из них стала образцовой школой крестьянской молодёжи (ШКМ), где изучался технический курс сельского хозяйства, а также предусматривался производственный труд в колхозе и на льнозаводе.
В 1935 г. две школы были преобразованы в средние (10 лет обучения) № 1 и № 2. В двух средних школах обучалось около 2000 учащихся. Школа № 1 размещалась в двух зданиях - здание Дома культуры и красное здание школы, которое было введено в строй в 1937 г. Школа № 2 находилась в деревянном здании, которое сожгли фашисты в период Великой Отечественной войны.
В 1955 году сдано в эксплуатацию новое (белое) здание школы (крыло с главным входом). В 1964 году здание белой школы расширилось за счёт пристройки второго крыла. В 1959 г. был построен спортивный зал. В 1971 г. - построено деревянное здание начальной школы. В 1999 г. - сдан в эксплуатацию I блок нового здания школы, в 2000 г. - II блок, в 2005 г. - III блок.
