История Карамышевской средней школы № 25 начинается с 1862 г. В 1862 г. увлеченный педагогическими исканиями и образованием неграмотного крестьянства граф Л. Н. Толстой открывает первую Карамышевскую школу. Тогда школа размещается в доме одного из местных крестьян.
В 1891 г. карамышевским помещиком Долинино-Иванским М. А., предводителем крапивенского дворянства, породнившимся с родом Толстых, было построено самостоятельное здание школы (сохранилось до сих пор – ныне жилой дом).
1931 г. – открытие Карамышевской семилетней школы. В 1940 году её закончил Алексей Алексеевич Колосков, Герой Советского Союза, а в 1945 году – Николай Николаевич Бочаров, Герой Социалистического труда. В 1956 г. школа реорганизована в восьмилетнюю. 11 января 1965 г. – начало деятельности Карамышевской средней школы, построенной по инициативе председателя колхоза «Новая жизнь» И. М. Семенова, Героя Социалистического труда.
В 2011 году школе присвоено звание Героя Советского Союза А. А. Колоскова. В настоящее время в школе работают 16 учителей: из них имеют высшую квалификационную категорию – 7 человек, первую – 6 человек, 2 человека имеют звание «Отличник просвещения РФ», 2 – «Почетный работник общего образования РФ», 5 человек награждены Почетными грамотами Министерства Образования и науки РФ.
В числе выпускников – 5 кандидатов наук, более 10 офицеров Российской Армии и МВД, сотни дипломированных специалистов с/х и промышленности, образования и здравоохранения. Цель работы школы – экологизация учебно-воспитательной работы на основе личностно-ориентированного подхода. «Делай что должно, и будь что будет» - заповедь великого Толстого - основоположника образования в селе Карамышево, является девизом педагогического коллектива, твердо верящего в то, что будущее России – в образовании, подчиненном воспитанию.