Орден Святой Анны официально вошел в состав русской наградной системы в 1797 году. Неофициальная дата появления Ордена Святой Анны 1735 год. Учредителем ордена выступил герцог Гольштейн – Готторпский Карл – Фридрих.
Орден был приурочен к десятилетию свадьбы Фридриха и дочери Петра I Анны. Иностранный Орден Святой Анны, вошел в русскую наградную систему благодаря Петру III, приходившемуся родственником Фридриха. В 1762 году орден утратил государственную принадлежность. Екатерина II не считала орден законным.
В 1797 году, на своей коронации, Павел I провозгласил Орден Святой Анны императорским, и выделил в нем три степени. В царствование Александра I, у Ордена Святой Анны появилась четвертая степень.
Одним из первых Эту награду получил генерал Кульнев. Он был храбрым генералом, погибшим в начале Отечественной Войны 1812 года.
Орденом Святой Анны награждались за гражданские и военные заслуги. Орден был не очень солидным, что обеспечило ему широкое распространение. Чиновники получали такой орден за двенадцатилетнюю «беспорочную службу».
Первоначально Орден Святой Анны изготавливали из темно – красного рубинового стекла. В 1816 году вид Ордена Святой Анны претерпел некоторые изменения. Теперь знак был золотым, покрытый с обеих сторон красной эмалью.
Ордена украшались алмазами, однако в 1829 году такими орденами стали награждать лишь иностранцев. Для русских же подданных, над знаком ордена была установлена корона, в 1874 году она была отменена. В середине Ордена Святой Анны была изображена сама святая, а на внутренней стороне был вензель, означающий: «Анна Императора Петра Дочь».
Орден Святой Анны первой степени носился на красной ленте с желтой каймой, у бедра. Лента же надевалась через левое плечо. Крест второй степени носился на шее, третий на груди. В 1828 году Орден Святой Анны был дополнен бантом из орденской ленты. С 1855 года, к ордену стали присоединяться два скрещенных мяча.
Орден Святой Анны четвертой степени могли получить только военные офицеры. Красный эмалевый крест, на золотом поле, окруженный ободком. Такой знак офицеры носили на эфесе шпаги, сабли или кортика. Орденом Святой Анны были награждены многие замечательные офицеры.
Обладателем Ордена Святой Анны были Петр Краснов, русский летчик Нестеров и многие другие.